Valentin Barbolin

В файле server.conf на VPS прописал следующие строчки:
push "route 10.8.0.0 255.255.255.0"
push "route 192.168.31.0 255.255.255.0"

Таким образом ты пушиш маршруты на клиентов, а как сервер знает куда отправить пакет в указанные сети (192.168.31.0/24 и 192.168.100.0/24) ?

Попробуй на стороне клиента добавить, iroute кажется должен объявлять серверу маршруты которые доступны за клиентом.
PC1
iroute 192.168.31.0/24

PC2
iroute 192.168.100.0/24

И проверь таблицу маршрутизации на сервере после подключения клиентов, там должны появиться эти маршруты.

После поднятия VPN на Cisco Any Connect на VPS появляется сетевой интерфейс с IP ?

Все достаточно стандартно
1. На HOST PC весь трафик завернуть в тунель или только сети которые надо.
Так же надо что-то решить с DNS 20.20.20.20, тут
- либо все запросы на него заворачивать
- либо настроить политику NRPT на windows
- либо использовать VPN (openVPN, ZeroTier) которые умеет разделять DNS запросы на основании домена
- либо поднять на VPS сервер DNS типа unbound и на нем настроить правила пересылки, соответственно все свои запросы заворачивать на этот DNS

2. На VPS включить форвард и маскарад.
echo 1 > /proc/sys/net/ipv4/ip_forward # включаем форвард
iptables -I FORWARD -i wg0 -j ACCEPT # разрешаем все что приходит c wg0 интерфейс
iptables -t nat -I POSTROUTING -o tun0 -j MASQUERADE # натим все что приходит с wg0 и уходит в тунель Cisco, тут вместо tun0 yказать интерфейс который светить в системе VPS после поднятия туннеля на Cisco.

https://serverfault.com/questions/777875/how-to-do...

У меня вот такая дичь.

echo "100 	vpn" >> /etc/iproute2/rt_tables
echo 1 > /proc/sys/net/ipv4/ip_forward

export VPN_NET="10.10.10.0/24"
export VPN_IFACE="tun1"
export VPN_OFACE="tun2s1"

iptables -t nat -A PREROUTING -s $VPN_NET -i $VPN_IFACE -m conntrack --ctstate RELATED,ESTABLISHED -j CONNMARK --restore-mark --nfmask 0xffffffff --ctmask 0xffffffff
iptables -t nat -A PREROUTING -s $VPN_NET -j MARK --set-xmark 0x1/0xffffffff
iptables -t nat -A PREROUTING -s $VPN_NET -j CONNMARK --save-mark --nfmask 0xffffffff --ctmask 0xffffffff

iptables -t nat -A POSTROUTING -s $VPN_NET -o $VPN_OFACE -j MASQUERADE

ip rule add fwmark 1 table vpn
ip route add default dev $VPN_OFACE table vpn
ip route flush cache

Маршруты на самом модеме можно посмотреть?
Вы можете достучаться до клиентов в сети 192.168.5.0/24, т.к. роутер для них GW и у него есть маршрут в сеть VPN. Но ваш модем не имеет маршрута в вашу VPN сеть, а GW у него провайдер. Тут два варианта, прописать маршрут на модеме (если он это позволяет) или настроить NAT на роутере в сторону модема (хотя тут странность, клиенты локальной сети могут зайти на модем, а VPN не могут, значит клиенты локальной сети натятся при доступе к модему и модем всех видит под одним адресом).

route-nopull
route 10.0.0.0 255.0.0.0
#pull-filter ignore "route-gateway" # если не помогут первые две строки

Наверное на удаленном сервере нет маршрута в локальную сеть)

>> Если на Кинетике подниму встроенного Клиента, а на vps Сервер OpenVpn, смогу ли я осуществить задуманное?
Да. Кстати keenect поддерживает wireGuard.

>> Как будет происходить обращение к модему? Нужно так и указывать в post запросе ip модема или как?
На сервер (VPS) у Вас появится еще один виртуальный сетевой интерфейс интерфейс, надо будет прописать маршрут к модему через этот интерфейс, адрес у модема будет тот же что и сейчас.

>> Есть ли подводные камни в плане безопасности?
Следите за безопасностью своего сервера, если его взломают, то получат доступ к вашей домашней сети.
На практике, взломом обычно занимаются боты, а цель которую они преследуют - поиск солдат в армию DDOS)

Похоже что после поднятия тоннеля весь трафик начинает в него заворачиваться. Надо изменить настройки сервера OpenVPN, что бы он не отдавал default gateway, а только нужные Вам маршруты.