Через IE-фильтры, как написали выше, сделать можно, но качество тени будет плохое. Особенно эти фильтры не дружат со сглаживанием ClearType — вокруг букв появляются какие-то цветные ореолы, грязь, бррр в общем.
Если интересует качество, можно использовать вот этот плагин:
www.hintzmann.dk/testcenter/js/jquery/textshadow/
Имею опыт его использования: работает вполне корректно уже в IE6, дает неплохое качество, гибко настраивается.
Особенно удобно то, что его не обязательно вызывать с полной конфигурацией параметров — он сам читает свойство text-shadow из CSS, которое вы пишете там для нормальных браузеров. Хотя можно передать параметры и напрямую.
Конечно, есть и пара минусов:
1. Не злоупотребляйте количеством тенюшек — если их много, IE начинает сильно тормозить.
2. Если мне сейчас не изменяет память, интенсивность тени немного зависела от типа сглаживания шрифтов в ОС. То есть выглядела чуть светлее/темнее.