Я работал больше 10 лет с 1С, но как то плавно перешел на Web. В финансовом вопросе конечно потерял, (достаточно сравнить предлагаемые зарплаты для программистов 1С и Веб) но по моему работа с Веб дает больше простора для творчества. К сожалению за творчество платят мало, платят за работу. Так что если нужна стабильность, то 1С, да и работу программисту 1С найти намного проще. Но с Веб - намного интересней работать, нет таких жестких рамок как в 1С.