SZV: Open Server, если Вы собираетесь клепать модули для CMS или верстки типовых сайтов. Для веб приложении - не годится. Конечно можно в Open Server подкрутить все необходимые фичи, но танцевать Вы будете долго, и такие знания Вам нигде не понадобятся. В 90% случаев на продакшене будете работать с Linux. Следовательно Vagrant позволит лучше эмулировать среду для проекта, и у Вас не будет такого "почему у меня на Open Server все работает, а на боевом сервере нет".