Дмитрий Ковальский

В папочке App_start есть(ну должны быть) 2 файла - RouteConfig и WebApiConfig. Убедитесь что все route описаны корректно и что ваш api/st ищет контроллер st, а не контроллер api c action-st. Правило от частного к общему никто не отменял.

Покопайтесь здесь и здесь .

Я конечно не гуру, но попробую озвучить свое мнение.
1)В общем и целом - да. Но что по вашему - короткий маршрут? короткие слова или малое число слешей? Тут все же качели читабельности неподалеку.
2)Я считаю да и причина довольно банальна - я не хочу лазить по всему проекту чтобы выяснить почему данный роут свалился в данный контроллер. Но есть исключение - регионы(Areas). У них свой RouteConfig и не исключено что он будет работать отлично от дефолтного.
3)Это вообще не проблема. Вам никто не запретит писать Javascript-логику, которая потом по ходу дела возьмет еще данных через API и сама нарисует view. Делайте как хотите, но это должно быть читабельно, поддерживаемо и хоть немного соответствовать поставленной задаче( не надо пользовать Angular только чтобы попользовать Angular)
4) Тут вы все в одну кучу смешали. Максимально короткими? В принципе да, но я хотел бы прочитав название точно угадать что он делает, а не узреть сюрприз в последствии. В остальном тоже соглашусь.
5) Предположим она нужна. Во первых уберите слово JQuery - сия библиотека к валидации имеет мало отношения. Во вторых на сервере как правило хватает проверок свойств ModelState.isValid и Model.isValid. Разумеется если ваша модель помечена всеми атрибутами, ограничивающими корректные значения. Тут правда есть одна заковыка - предположим у вас меняется логика валидации(поля обновились или еще какие-то телодвижения совершены). На практике вам нужно в двух местах обновлять одну и ту же логику, что не очень правильно(потенциальное дублирование кода, потенциальные ошибки забывчивости).
6)Может да, а может и нет. Повторюсь - клиентскую сторону можно лепить разными методами. Можно и Javascript-ом. В ASP.NET это не возбраняется. Это вообще нигде не возбраняется.
UPD:Программировать на C# внутри View не стоит. Тащить доп.данные тоже, хотя изредка такая необходимость возникает(словарь какой-нибудь подтащить). В основном код должен содержать вспомогательные функции- например сформировать какую-нибудь фразочку или проверить состояние объекта по нескольким полям вместо того чтобы писать кучу if в разметке.
END UPD.
7)Если честно не понял о чем вы.
8)Это не костыль, это транспортная система для коротких сообщений и простых типов. Использовать в качестве транспорта для модели тоже можно, но не безопасно с точки зрения приведения типов.
9) А что вы понимаете под "голый Ajax"? XmlHttpRequest? Да, на мой взгляд лучше его не использовать. Вторую часть вопроса не смогу комментировать без ответа на первую. Вьюшки бывают разные, некоторые подтягивают дополнительные данные по ходу дела. Тут нужно немного конкретики.
10) Не согласен и уже озвучивал ранее. Razor один из доступных инструментов. Можете использовать его - он хороший, а можете не использовать.

Вы что хотите сохранить? Клиентский ввод? Тогда для 100% поддержки включайте клиентскую логику. куки, localStorage и пр.

Для IIS установлен компонент UrlRewrite? Если в режиме отладки вы не можете дойти хотябы до ApplicationStart - как правило ошибка возникает в момент когда веб-сервер не может понять что за фигня написана в web.config. Лично я устанавливал через Web Platform Installer.