1. Outlook не воспринимает margin. Используйте padding.
2. В Outlook не работает background-image, нужно вставлять
3. Все должно быть таблицами. Даже ссылка-кнопка - таблица.
4. Все стили должны быть инлайновыми.

1. Используйте отладчик в хроме. Там Есть режим горизонтальной ориентации. Вы можете использовать так же:
$(window).width()
что б определить ширину окна.
2. При появлении/скрытии меню срабатывает скорее всего "onresize".
Возможно вам помогут медиазапросы

@media all and (orientation: landscape) {
  /* Target device in landscape mode */
}

@media all and (orientation: portrait) {
  /* Target device in portrait mode */
}

или же событие изменения ориентации экрана
https://developer.mozilla.org/en-US/docs/Web/Even...

можно проверить наличие тач ивентов

function is_touch_device() {
  return !!('ontouchstart' in window);
}

Что б вернуть не функцию, а результат который она возвращает.
Второй скобкой Вы как бы вызываете внутреннюю функцию которая берет выводит переменную a из замыкания.
Если скобки опустить, то return внешней функции вернет Вам не результат а саму функцию.