Михаил, да, только немного математики придется применить, чтобы размеры были резиновыми, но в пределах мин и макс значений. Поищите в гугле, я когда-то видел такую формулу.
WP не даст так просто достучаться до скрипта из темы, все равно index.php или наиболее подходящий шаблон отработает, а чтобы аяксом отравить данные надо достучаться к спец для этого предназначенного скрипта, admin-ajax.php, и к тому же должен быть зареган заранее action, который надо передать вместе с запросом. Там не все так просто.
Pasher123, рисуете в иллюстраторе или просите того, кто вам прислал дизайн, чтобы нарисовал картинку как надо, а круг можно добавить через css с помощью :before/:after при наведении задавать цвет кругу, а по умолчанию цвет круга сделать прозрачным.