Мой вариант - Linux с Docker'ом, и разработка вся там. Но есть много сотрудников и друзей, кто сидит на Windows, и разрабатывает со мной, или примерно то же самое, с использованием Docker.
Как по мне, да, нужно уже забыть про старый добрый OpenServer. Это всё-таки ясли.
Переходить на Linux или нет - дело лишь вкуса. Просто нужно понимать, что 90% веба крутится на нём, и в разработке обязательно с ним придётся сталкиваться. Но достаточно базового понимания, без постоянного использования "у себя", чтобы справляться с вызовами.