задавайте параметры прозрачности отдельно для каждого свойства: цвета фона, цвета бордера и цвета тени в формате rgba()

псевдоэлементы before и after для меню с border-radius:50%; нужного размера с position:absolute; и зеленым фоном . не забудьте добавить position:relative; самому меню

nav тегов может быть больше одного на странице, это - нормально. так что можете обернуть оба меню

использовать цикл less
UPD: дизайнер гений. ЗАЧЕМ нумерации пунктов такой сложный фон. если начальаня и конечная точка градиаента фиксированы, то нужен JS
upd-2: сделайте градиентный фон для ul , для li белый, для маркеров прозрачный. должно получиться )))