Лучше для астериска взять получше машину в плане ОЗУ > 1Гб.
Да, обычно ставят сначала астериск, потом CMS под него. Кстати, обычно ставят FreePBX из бесплатного.
Если Вы про VestaCP, то без проблем - разные направления продуктов. Можно ставят как угодно.