https://events.yandex.ru/lib/talks/2235/ - я советую Вам посмотреть это видео. Суть его в том, что нужно сроки до 2 недель умножать на 2 или на 3, а от месяца - на 1.7 и добавлять 2 недели.

Я прошу не принимать мой ответ в штыки, так как не имею представления о Вашем опыте. Ниже опишу свое мнение по поводу программирования и оценки сроков.

Программирование - это всего лишь средство выполнения неких задач. Суть программирования - в решении задач. Рынок не стоит на месте, а для бизнеса критически важно понимать, когда он сможет решить свои задачи и актуально ли решать эти задачи в принципе.

Имея опыт разработки продуктов, можно примерно прикинуть сроки по задачам, которые Вы уже выполняли или которые вы имеете представление как делать. В принципе, если Вы работаете Джуниором, можете сказать своему менеджеру, что Вам сложно оценить сроки и сослаться на недостаток опыта - адекватный человек это поймет. Если у Вас более высокий уровень ответственности, тогда определение сроков является очень важной частью работы.

В принципе, любой проект можно разбить на мелкие части. Для того, чтобы в будущем понимать, сколько времени займет та или иная мелкая часть, можно записывать точное время выполнения этих задач - с опытом время для некоторых ранее новых задач может сократиться даже до 3 раз.

Безусловно, для разбития проекта на мелкие части нужен предварительный анализ, если это не тривиальный проект. Но в этом случае Вам должны дать детальное техническое задание и выдать время на интеллектуальный труд.

Если у Вас слабая нервная система - это очень плохо как для карьерного, так и для профессионального развития. Исправляется это простым способом - не париться и честно для себя оценить свои возможности. Проблема с заказчиком - это не ваша забота, если Вы не фрилансер. Работа с заказчиком и защита сроков - это проблемы сейлза. По поводу ответственности перед менеджером - посмотрите видео, ссылку на которое я оставил выше.

Но все таки ставить сроки для программиста - первостепенная задача, потому что профессия не ограничивается написанием кода. Таковы реалии бизнеса. Надеюсь, что немного помог в Вашей проблеме

Как вариант, можно попросить разработчиков дать примерную оценку в неделях для разработки проекта. Исходя с прошлого опыта, они без особых деталей скажут сроки для типовых проектов. А на биржах сейлз будет просто писать сроки, указывая, что они очень приблизительные.

Еще небольшой нюанс: сроки, указанные программистами, часто бывают слишком оптимистичными, потому нужно учесть риски - умножить их на 1,7 и добавить 2 недели. 2 недели - это срок, за который даже если программист до того ничего не делал, может в режиме 24/7 сделать готовый презентабельный продукт.

Я бы посоветовал двигаться шагами, которые закрепляют одну (максимум две) технологии. Но это больше вопрос психологической нагрузки — проще, когда ты используешь в 40% случаев незнакомую технологию, когда остальные 60% являются технологиями, в которых Вы уже имеете опыт.

В принципе, можете использовать такую последовательность действий:
1) Напишите небольшой лендинг (2 экрана, думаю, будет достаточно), используя Bootstrap. Если Вы раньше с ним не работали, то добавлю, что у Bootstrap, если брать в общем, есть 2 функции — структура блоков на сайте (с обеспечением адаптивности) и готовые элементы интерфейса. То есть, для сайта с нестандартной модульной сеткой и прорисованными дизайнером лучше написать несколько лишних строчек CSS, а для лендингов Bootstrap в самый раз.
2) Установите git. Создайте пустой проект, чтобы просто "пощупать", а потом создайте новый проект на основе лендинга. Разберитесь с основными терминами git и поработайте с сервером (можете использовать BitBucket), почитайте о gitHub, внесите какие-либо изменения в проект и добавьте их в git
3) Установите SASS (перед этим Ruby). Перепишите весь css-код в соответствии с возможностями sass. Если в документации SASS есть описание возможностей, которых нет в лендинге, добавьте новый блок, чтобы попрактиковаться с некой конкретной возможностью. Я почитал в ответах, что также советовали попробовать less и Stylus. По Stylus не скажу, так как с ним не работал, а less, как по мне, не стоит — у него меньший функционал, да и по популярности он намного ниже, потому сложнее будет искать ответы на вопросы.
4) Автоматизируйте процессы, используя gulp (можно просто пройтись по документации, чтобы иметь список действий, можно почитать инструкцию в Интернете)

По ощущениям, этот список для изучения примерно на сутки, но может Вы растянете, а может за 8 часов, к примеру, разберетесь. В любом случае, желаю успехов в изучении!