Судя по описанию у тебя достаточно теоретических знаний для участия в kaggle, поэтому стоило бы начать даже в одиночку, т.к. по мне ML понимается больше в практике. А уже на kaggle заведешь знакомых и объединившись получишь хорошую команду. ( Говорят в kaggle есть такая практика, что лидеры объединяют свои решения в ансамбль, чтобы получить лучший результат и тем самым выигрывают, возможно и команды так создают.) Если решишься участвовать один, но есть опасение с не пониманием, как нужно подходить к задаче, то советую почитать статьи:
blog.graphlab.com/using-gradient-boosted-trees-to-...
machinelearningmastery.com/master-kaggle-by-compet...
Если в дальнейшем есть желание работать именно в аналитике хочу предложить прочесть эту статью
jvns.ca/blog/2014/06/19/machine-learning-isnt-kagg...
Могу сказать, что (сам я уже больше года работаю аналитиком и применяю машинное обучение) абсолютно согласен с тем, что описано в статье.