Добавьте запись в "диспетчер учётных данных" для конкретного сервера или даже для домена целиком. Во втором случае надо будет хостнейм в проводнике указывать целиком, с доменным суффиксом.
1. Накатите апдейты хотя бы на аутлук. А лучше и на exchange. Может, это уже исправили.
2. Попробуйте поотключать плагины в аутлуке или запустить его в безопасном режиме.
Если в приложении есть "горячие клавиши", можно попробовать отправлять не клики, а нажатия клавиш. Или табом переходить на нужный элемент и нажимать энтер/пробел/или-что-там-оно-понимает.
А что именно нужно мониторить? Просто наличия запущенного процесса недостаточно?
aphazel, Запускаемую команду целиком можете показать?
Помимо "архива" у пользователя есть основной ящик? По каким критериям из основного уходит в архивный? Может, последние 3 года в основном ящике? Проверяли глазами, что в ящике есть подходящие письма?
Попробуйте зарегистрироваться и добавить домен в postmaster.google.com. Может быть, какая-то информация оттуда наведёт вас на мысль, что можно предпринять.
