ctahok22

sudo su - полностью выполняется логин от имени рута.
sudo -i логин эмулируется.

Внешне разница выглядит как то так:

[martin@martin ~]$ sudo -i
[root@martin ~]# id
uid=0(root) gid=0(root) группы=0(root)
[root@martin ~]# export
declare -x DISPLAY="localhost:10.0"
declare -x HISTCONTROL="ignoredups"
declare -x HISTSIZE="1000"
declare -x HOME="/root"
declare -x HOSTNAME="martin.office.lds.ua"
declare -x KDEDIRS="/usr"
declare -x LANG="ru_UA.UTF-8"
declare -x LESSOPEN="||/usr/bin/lesspipe.sh %s"
declare -x LOGNAME="root"
declare -x LS_COLORS="rs=0:di=01;34:ln=01;36:mh=00:pi=40;33:so=01;35:do=01;35:bd                                                                       =40;33;01:cd=40;33;01:or=40;31;01:mi=01;05;37;41:su=37;41:sg=30;43:ca=30;41:tw=3                                                                       0;42:ow=34;42:st=37;44:ex=01;32:*.tar=01;31:*.tgz=01;31:*.arc=01;31:*.arj=01;31:                                                                       *.taz=01;31:*.lha=01;31:*.lz4=01;31:*.lzh=01;31:*.lzma=01;31:*.tlz=01;31:*.txz=0                                                                       1;31:*.tzo=01;31:*.t7z=01;31:*.zip=01;31:*.z=01;31:*.Z=01;31:*.dz=01;31:*.gz=01;                                                                       31:*.lrz=01;31:*.lz=01;31:*.lzo=01;31:*.xz=01;31:*.bz2=01;31:*.bz=01;31:*.tbz=01                                                                       ;31:*.tbz2=01;31:*.tz=01;31:*.deb=01;31:*.rpm=01;31:*.jar=01;31:*.war=01;31:*.ea                                                                       r=01;31:*.sar=01;31:*.rar=01;31:*.alz=01;31:*.ace=01;31:*.zoo=01;31:*.cpio=01;31                                                                       :*.7z=01;31:*.rz=01;31:*.cab=01;31:*.jpg=01;35:*.jpeg=01;35:*.gif=01;35:*.bmp=01                                                                       ;35:*.pbm=01;35:*.pgm=01;35:*.ppm=01;35:*.tga=01;35:*.xbm=01;35:*.xpm=01;35:*.ti                                                                       f=01;35:*.tiff=01;35:*.png=01;35:*.svg=01;35:*.svgz=01;35:*.mng=01;35:*.pcx=01;3                                                                       5:*.mov=01;35:*.mpg=01;35:*.mpeg=01;35:*.m2v=01;35:*.mkv=01;35:*.webm=01;35:*.og                                                                       m=01;35:*.mp4=01;35:*.m4v=01;35:*.mp4v=01;35:*.vob=01;35:*.qt=01;35:*.nuv=01;35:                                                                       *.wmv=01;35:*.asf=01;35:*.rm=01;35:*.rmvb=01;35:*.flc=01;35:*.avi=01;35:*.fli=01                                                                       ;35:*.flv=01;35:*.gl=01;35:*.dl=01;35:*.xcf=01;35:*.xwd=01;35:*.yuv=01;35:*.cgm=                                                                       01;35:*.emf=01;35:*.axv=01;35:*.anx=01;35:*.ogv=01;35:*.ogx=01;35:*.aac=01;36:*.                                                                       au=01;36:*.flac=01;36:*.mid=01;36:*.midi=01;36:*.mka=01;36:*.mp3=01;36:*.mpc=01;                                                                       36:*.ogg=01;36:*.ra=01;36:*.wav=01;36:*.axa=01;36:*.oga=01;36:*.spx=01;36:*.xspf                                                                       =01;36:"
declare -x MAIL="/var/spool/mail/root"
declare -x OLDPWD
declare -x PATH="/usr/local/sbin:/sbin:/bin:/usr/sbin:/usr/bin:/root/bin"
declare -x PWD="/root"
declare -x QTDIR="/usr/lib64/qt-3.3"
declare -x QT_GRAPHICSSYSTEM_CHECKED="1"
declare -x QT_PLUGIN_PATH="/usr/lib64/kde4/plugins:/usr/lib/kde4/plugins"
declare -x SHELL="/bin/bash"
declare -x SHLVL="1"
declare -x SSH_ASKPASS="/usr/libexec/openssh/gnome-ssh-askpass"
declare -x SUDO_COMMAND="/bin/bash"
declare -x SUDO_GID="1000"
declare -x SUDO_UID="1000"
declare -x SUDO_USER="martin"
declare -x TERM="linux"
declare -x USER="root"
declare -x USERNAME="root"
[root@martin ~]# logout
[martin@martin ~]$ sudo su -
Последний вход в систему:Срд Окт 28 18:58:48 MSK 2015на pts/1
Последняя неудачная попытка входа в систему:Пнд Ноя  2 08:51:38 MSK 2015с 211.99                                                                       .249.89на ssh:notty
Число неудачных попыток со времени последнего входа: 30.
[root@martin ~]# export
declare -x HISTCONTROL="ignoredups"
declare -x HISTSIZE="1000"
declare -x HOME="/root"
declare -x HOSTNAME="martin.office.lds.ua"
declare -x KDEDIRS="/usr"
declare -x LANG="ru_UA.UTF-8"
declare -x LESSOPEN="||/usr/bin/lesspipe.sh %s"
declare -x LOGNAME="root"
declare -x LS_COLORS="rs=0:di=01;34:ln=01;36:mh=00:pi=40;33:so=01;35:do=01;35:bd                                                                       =40;33;01:cd=40;33;01:or=40;31;01:mi=01;05;37;41:su=37;41:sg=30;43:ca=30;41:tw=3                                                                       0;42:ow=34;42:st=37;44:ex=01;32:*.tar=01;31:*.tgz=01;31:*.arc=01;31:*.arj=01;31:                                                                       *.taz=01;31:*.lha=01;31:*.lz4=01;31:*.lzh=01;31:*.lzma=01;31:*.tlz=01;31:*.txz=0                                                                       1;31:*.tzo=01;31:*.t7z=01;31:*.zip=01;31:*.z=01;31:*.Z=01;31:*.dz=01;31:*.gz=01;                                                                       31:*.lrz=01;31:*.lz=01;31:*.lzo=01;31:*.xz=01;31:*.bz2=01;31:*.bz=01;31:*.tbz=01                                                                       ;31:*.tbz2=01;31:*.tz=01;31:*.deb=01;31:*.rpm=01;31:*.jar=01;31:*.war=01;31:*.ea                                                                       r=01;31:*.sar=01;31:*.rar=01;31:*.alz=01;31:*.ace=01;31:*.zoo=01;31:*.cpio=01;31                                                                       :*.7z=01;31:*.rz=01;31:*.cab=01;31:*.jpg=01;35:*.jpeg=01;35:*.gif=01;35:*.bmp=01                                                                       ;35:*.pbm=01;35:*.pgm=01;35:*.ppm=01;35:*.tga=01;35:*.xbm=01;35:*.xpm=01;35:*.ti                                                                       f=01;35:*.tiff=01;35:*.png=01;35:*.svg=01;35:*.svgz=01;35:*.mng=01;35:*.pcx=01;3                                                                       5:*.mov=01;35:*.mpg=01;35:*.mpeg=01;35:*.m2v=01;35:*.mkv=01;35:*.webm=01;35:*.og                                                                       m=01;35:*.mp4=01;35:*.m4v=01;35:*.mp4v=01;35:*.vob=01;35:*.qt=01;35:*.nuv=01;35:                                                                       *.wmv=01;35:*.asf=01;35:*.rm=01;35:*.rmvb=01;35:*.flc=01;35:*.avi=01;35:*.fli=01                                                                       ;35:*.flv=01;35:*.gl=01;35:*.dl=01;35:*.xcf=01;35:*.xwd=01;35:*.yuv=01;35:*.cgm=                                                                       01;35:*.emf=01;35:*.axv=01;35:*.anx=01;35:*.ogv=01;35:*.ogx=01;35:*.aac=01;36:*.                                                                       au=01;36:*.flac=01;36:*.mid=01;36:*.midi=01;36:*.mka=01;36:*.mp3=01;36:*.mpc=01;                                                                       36:*.ogg=01;36:*.ra=01;36:*.wav=01;36:*.axa=01;36:*.oga=01;36:*.spx=01;36:*.xspf                                                                       =01;36:"
declare -x MAIL="/var/spool/mail/root"
declare -x OLDPWD
declare -x PATH="/usr/lib64/qt-3.3/bin:/usr/local/sbin:/usr/local/bin:/sbin:/bin                                                                       :/usr/sbin:/usr/bin:/root/bin"
declare -x PWD="/root"
declare -x QTDIR="/usr/lib64/qt-3.3"
declare -x QTINC="/usr/lib64/qt-3.3/include"
declare -x QTLIB="/usr/lib64/qt-3.3/lib"
declare -x QT_GRAPHICSSYSTEM_CHECKED="1"
declare -x QT_PLUGIN_PATH="/usr/lib64/kde4/plugins:/usr/lib/kde4/plugins"
declare -x SHELL="/bin/bash"
declare -x SHLVL="1"
declare -x SSH_ASKPASS="/usr/libexec/openssh/gnome-ssh-askpass"
declare -x TERM="linux"
declare -x USER="root"
declare -x XDG_SESSION_ID="13889"
[root@martin ~]# id
uid=0(root) gid=0(root) группы=0(root)
[root@martin ~]#

как видно - при sudo su - выполнились все файлы инициализации рута, система вывела информацию о предыдущих логинах, при sudo -i - нет
ну и environment не совпадают...

Репозитории протухли. Последуйте совету и запустите:

sudo apt-get update
sudo apt install python3-pip --fix-missing

1. Чем является условие if start: # Что этов приведенном ниже коде?

1. В общем виде, выражение вида if variable: по-умолчанию заменяет примерно такую конструкцию:

if (
    variable is not None  # ни ничего
    and variable is not False  # ни ложь
    and variable != 0  # ни ноль
    and variable != ''  # ни пустая строка
    and variable != []  # ни пустой список
    and variable != {}  # ни пустой словарь
    and variable != tuple()  # ни пустой кортеж
    and variable != set()  # ни пустое множество
):

В лекциях и литературе, это порой называют термином falsy -- логичный набор значений для встроенных типов, которые в выражении if variable: эквивалентны False. В качестве наглядного примера, if my_list: для проверки на пустой список [] писать гораздо удобнее, чем if len(my_list) != 0:.

В вашем случае, условие if start: исключает срабатывание вложенного кода, как при пустой строке '', так и при None.

2. Соответственно что передается при вводе пустого Enter?

2. Передаётся пустая строка '', что затем "присваивается" переменной start. И так как условием выполнения цикла while является start != '', то в данном коде ввод пустой строки является способом выхода из цикла.

3. Чем является пустая строка, ведь она ни False, ни True, ни None

3. Пустая строка '' имеет тип str. Однако, см. выше про falsy значения.

В общем, выражение if start: покрывает и проверку if start != '':, и ряд других проверок, описанных в пункте 1.