Могу сказать, что Python имеет преимущества перед PHP, которые не нужно даже обсуждать. Как правило, именно поэтому многие выбирают Django. В вашем случае я бы как вариант добавил еще и рельсы.
Начальную оценку можно сделать, оценив популярность того или иного фреймворка. Например, вы можете пойти, пожалуй, на самый авторитетный сайт по программированию и оценить популярность по тегам (вводя их в поле)
stackoverflow.com/tags
Поверьте мне, люди, как правило, тянутся к удобству.