brutal_lobster

Первое о чем нужно подумать - это о процессах внедрения и сопровождения,а не о выборе дистрибутива.
Подумайте о том, как вы будете их устанавливать, обновлять, решать проблемы пользователей.
Как вы будете интегрировать с текущей инфраструктурой и как это проще сделать.

Проще поднять foreman/katello/pulp (автоматический деплой и централизованная настройка рабочих станций), настроить freeipa (централизованная аутентификация а-ля active directory), мониторинг/логи по вкусу.
После чего одним кликом установить рабочие станции с нужным софтом.

А выбор дистрибутива - практически не важен. Софт почти одинаковый. В случае rpm-based centos/fedora у вас больше вариантов централизованного управления (katello/pulp).
Рекомендую ставить fedora! ;)

Скорее всего у них проблемы с сервером, в логах ясная ошибка:

Fri Nov 21 09:23:48 2014 us=552944 MANAGEMENT: >STATE:1416551028,WAIT,,
Fri Nov 21 09:24:49 2014 us=225415 [UNDEF] Inactivity timeout (--ping-exit), exiting

Т.е. клиент отправляет пакеты для подключения и не дожидается ответа в течение минуты.
А при смене на tcp - также выдало ошибку, что не смог подключиться.

Как уже правильно подметили - напишите в техподдержку:)

Используйте один шлюз - легче управлять доступом.
А на kerio просто добавьте маршрут до 10/8 через 1.40.

Есть же встроенный компонент для создания резервных копий, чем он не угодил?

Ищите по ключевому слову Volume Snapshot Service. Почти все софтины умеют.

Если вам для малвари - рекомендую www.cuckoosandbox.org

why don't we have both?
Поиграйтесь с обеими серверами на виртуалках для начала ;)
--
Если ваша цель - только небольшой домашний сервер - то выбирайте win2012. Гораздо проще настроить и заставить работать как вам надо :)
Если же вы хотите попутно получить опыт и суровые навыки - то ставьте линукс, но не дебиан, а арч какой-нибудь или еще чего похуже.