1) userdefaults стираются при обновление или нет ? - НЕТ
2) .plist стирается при обновление или нет? - ОБНОВЛЕТСЯ
3) Исходя из второго вопроса,.... - ----
4) Как вообще можно сохраниться какие нибудь данные так что бы они не исчезали при обновление ? - ДАННЫЕ бывают разные - флаг выполнения события, небольшой набор данных(имя, телефон, итп), файлы. Для каждого - своя стратегия. Есть такое хранилище которое не очищается даже после удаления приложения.
5) если я прав в 4 вопросе , то как в Xcode поставить так что бы сразу сохранялся в нужную директорию - САМО НИЧЕГО НЕ ДЕЛАЕТСЯ, надо ручками компоновать тот путь который вам нужен.
6) keychain при обновление как ведет себя ? - ОСТАЕТСЯ