Судя по всему здесь возникает состояние гонки (race condition) из-за множества параллельных запросов, пытающихся записать свои данные в файл с сессиями. Добавьте перед session_regenerate_id(true); вызов session_write_close(); читайте, кстати, описание к этой функции.
Вообще, чтобы такого не происходило, session_regenerate_id(true); обычно ставят сразу после вызова session_start();.
С вашим синтетическим примером у меня получилось в обоих случаях.
