Полгода назад поставил на рабочий комп новенькую Ubuntu. Глюки отрисовки в Filezilla, 2 буфера обмена, другие глюки которые не исправляются уже несколько релизов - это то, что мне мешало работать. Плюс постоянная нехватка привычного софта. У самого дома мак бук + комп с вин 8. Поэтому по уровню "спокойно работать и не париться" linux (по крайней мере ubuntu и fedora) лично для меня пока недотягивает.
На вин спокойно ставится виртуальная машина и все. Можно даже чисто консольный "серверный" вариант. И можно норм работать.
Так что не стоит. Но стоит поставить виртуальную машину для получения навыков работы в linux. Веб разработчику это точно пригодится )