Артём

Потому, что в TargetType нужно указывать тип.

Попробуйте так

<Image Width="22"
                               Height="22"
                               Margin="5"
                                >
                            <Image.Style>
                                <Style>
                                    <Style.Triggers>
                                        <DataTrigger Binding="{Binding Path=IsSelected, RelativeSource={RelativeSource Mode=FindAncestor,AncestorType=ListBoxItem}}" Value="true">
                                            <Setter Property="Image.Source" Value="../Images/play2.png"/>
                                        </DataTrigger>
                                        <DataTrigger Binding="{Binding Path=IsSelected, RelativeSource={RelativeSource Mode=FindAncestor,AncestorType=ListBoxItem}}" Value="false">
                                            <Setter Property="Image.Source" Value="../Images/play.png"/>
                                        </DataTrigger>
                                    </Style.Triggers>
                                </Style>                                
                            </Image.Style>
                        </Image>

Использовать статический класс или синглтон.

P.S.
Вообще, для разработки под WPF рекомендовал бы посмотреть что такое MVVM, IoC, DI, Singlton и как это всё сделать на C#.

Чтобы использовать изображения в приложении, не обязательно добавлять их в ресурсы, тем более если они будут добавляться и удаляться. Допустим в вашей форме есть контрол Image с именем Pict, тогда чтобы отобразить в нем некоторую картинку можно использовать следующий пример:
using System;
using System.Windows;
using System.Windows.Media.Imaging;
using System.Reflection;
using FilePath=System.IO.Path;
namespace WpfApplication1
{
public partial class MainWindow : Window
{
public MainWindow()
{
InitializeComponent();
var directory=FilePath.GetDirectoryName(Assembly.GetExecutingAssembly().Location);
Pict.Source = new BitmapImage(new Uri(FilePath.Combine(directory, "uploads/2015/logo.jpg")));
}
}
}

У UI элементов есть свойство visibility. Соответственно при нажатии на кнопку нужно менять это свойство нужного элемента. https://msdn.microsoft.com/ru-ru/library/system.wi...(v=vs.110).aspx