1) Mono + Gtk (как windows forms, только кроссплатформенный)
2) Сервер на .net core (win или linux) + морду на js+html (удобно, т.к. пользователям ничего не надо устанавливать и обновлять)
СУБД смысла менять нет. 500 чел это совсем мало.
Докер тоже не нужен.
