1) Будет ли индексировать УМНЫЙ яндекс новые страницы если они находятся под другой ссылкой, но со схожим заголовком?
Индексировать будет, но как
новые страницы.
2) Если нет, то нужно ли сообщить яндексу, чтобы он удалил старые ссылки и проиндексировал новые?
Нужно.
GoogleЯндекс3) Или ничего делать не надо, а просто в файле ошибки 404 выделить поиск?
Если не критично потерять позиции в поисковиках или контент сайта изменился настолько кардинально, что редирект со старых страниц делать просто некуда, то можно сделать и так.
