alexalexes

В общем случае - только комбинаторикой. Играть с каждым словом в змейку и замораживать его в произвольной позиции. Если филворд не складывается, то изменять форму изгиба предыдущего слова. Перебрать все формы изгиба и начальной точки этого слова. Не получилось собрать филворд? Вернуться на предыдущее за предыдущим словом - покрутить его форму и начальную точку, покрутить следующее слово. Опять не получилось? Вернуться на 2 слова назад, опять тоже самое, но поменять следующие за ним слова местами.
Можно оптимизировать алгоритм, чтобы змейка не стремилась расти в область пустых клеток, а чаще старалась огибать уже существующие контуры, тогда вероятнее собрать филворд в кратчайшие сроки, но слова будут меньше перемешаны, это будет заметно на больших площадях доски.

Отложите питон в сторонку, откройте книжку по дискретной математике, на разделе теории графов. Изучите алгоритм Дейкстры, посидите пару часов с карандашом и листочком, промоделируйте на бумаге, как он работает.

Я бы попробовал взвесить удельный информационный вес одного пикселя изображения:
P = размер файла / (длина * ширина).
Если изображение jpeg, то бы еще посмотрел степень компрессии по качеству Q.
И потом бы взял результат:
order by P desc, Q desc
Это самый наивный анализ без влезания в оценку частотных и вивлет преобразований.

Самостоятельно. Берете любой кусочек кода интересуемой вами задачи, и пытаетесь сделать красивую трассировку принтами. Тренируете основной навык отладки приложений, которые вы не писали.

Думаю что первым делом, происходит подсчетом суммы общей заполненности данных по полям групп, потом это число делится на количество записей

Нет, методы оценок чего-либо не всегда сводятся к вычислению математического ожидания.
У каждого города может быть выведен регрессионный показатель:
y = t1*x1 + t2*x2 + ... + tn*xn
x-ы - допустим, значения рейтингов в группах.
t-ы - допустим, веса эти гр. рейтингов (влияние на общий показатель).
Коэф. t может оказывать и нелинейное влияние. Ничего не мешает провести его через логарифм, с близким к экспоненте показателем (чтобы чуть-чуть отличаться от линейности). Может даже на отдельных значениях срабатывать пороговый триггер (например, если входное t > 0.8, то считаем, что оно 1.0).

X-ы могут быть нормированы к интервалу 0...1. Также могут применятся хитрости с нелинейностью и триггерами.

Y - тоже можно нормировать по тем же правилам.
Чтобы на первое место вылезло больше кандидатов с рейтингом больше 0.99 - подкрутите логарифм.

Да, верно. Реально количество шагов циклов (n^2 + n) / 2. Для оценки О достаточно указывать ту функцию, аргументом которой считается n и которая имеет самый большой порядок роста, в данном случае - квадратичная. Все множители, которые масштабируют саму функцию в счет не идут.
Если было бы (2n)^2 - то это другое дело.

При вычислении O можно не учитывать постоянные множители в выражениях.

https://habr.com/post/104219/
PS: Если строго высчитывать O, то вам нужно проанализировать выражение lim {n -> бесконечность} (((n^2 + n) / 2) / (n ^ 2)).

Наиболее реалистичный вариант - сделать большой сборный спрайт звездного неба в фотошопе и по кадру выводить анимацию.
https://docs.coronalabs.com/guide/media/spriteAnim...
Если аналитически выводить звезды, то мало просто раскидать их по сцене рандомно, нужно хранить позицию, и степень свечения каждой звезды в списке или массиве и перерисовывать кадр после изменения любого параметра.