Vladislav Klimanov

Распарсите server-строку на компоненты с помощью urlparse, замените scheme на нужную вам (http/https) и соберите обратно в строку

надо забиндить обновление счетчика на нажатия клавиш

def toolbar(self):
        .....
        self.wordCounter = tk.Label(toolbarBottom, justify="left", bg="#d7d8e0", text="Символов в тексте: 0")
        self.wordCounter.pack()
        self.text.bind('<KeyPress>', self.on_textfield_update)
        self.text.bind('<KeyRelease>', self.on_textfield_update)
        .....

    def on_textfield_update(self, event):
        symbols = len(self.text.get('1.0', END).strip())
        self.wordCounter['text'] = 'Символов в тексте: {}'.format(symbols)

Разделите отображение и данные. Храните чекбоксы в отдельном объекте, при изменениях на UI обновляйте состояние этих флагов.
А чтение/запись ini-файлов через https://docs.python.org/3/library/configparser.html можно сделать

что мешает перевести в PEM и расшифровать https://github.com/travist/jsencrypt ?
зачем байты, если можно использовать строки?
можно же сконвертирать в base64 https://docs.python.org/3.7/library/binascii.html

Для RDP есть https://github.com/citronneur/rdpy
но лучше посмотрите в сторону https://github.com/diyan/pywinrm/

Я выгружал из 1C xml, python заменял теги с русского на английский и парсил как xml.
Возможно есть и более элегатное решение, но времени было в обрез.