Попробуйте сделать settings.configure() до того как импортировать модели. Если вы хотите сделать всё в одном файле взгляните
https://github.com/readevalprint/mini-django/blob/...
Также можете задать переменную окружения
# win
set DJANGO_SETTINGS_MODULE="myproject.settings"
# shell
export DJANGO_SETTINGS_MODULE="myproject.settings"