У меня абсолютно идентичная проблема была. Сайт на Вордпрессе, свежекупленный VPS - а на загрузке фоток более 300 килобайт был либо HTTP Error, либо 500 - ISE.
Написал хостеру - починили вот так:
"Александр (Тех.Под): Подняли один из лимитов fastcgi - MaxRequestLen".
Всё заработало.
