Если вы так сделаете, вы очень-очень поможете спамерам в рассылке спама. Не делайте как вы хотите. Почта должна работать прямолинейно: нет адреса на сервере - письмо в отлуп.
Видимо имеется в виду т.н. подключение через Bastion или Jumphost - промежуточный ssh-сервер. Ищите документацию по подобной настройке или статьи, например эта: https://selivan.github.io/2018/01/29/ansible-ssh-b...
Довольно сложно в этой лапше найти строку с ошибкой.
Суть в том, что turtle уже закрыт на момент вызова window.update, либо где-то есть попытка создать более одного инстанса оного
