Я от Flask пришёл к Pyramid. Вот уж где действительно красивые решения!
Рекомендую.

Удастся ли снизить overhead

Нет. Потому что докер в маке boot2docker работает с виртуальной машины. Раз такой вопрос вообще появился, значит тебе надо внимательно изучить, как докер работает и что вообще такое контейнеры.

Вообще да, подобный вопрос иногда всплывает, но обычно не до его решения и поэтому юзаем что есть.