Xilian

Таненбаум наше всё

Любая прога для рисования UML диаграмм.

remmina

Буква "S" в HTTPS - это "secure". Трафик зашифрован.

Но так как вы админ, возможно вы сможете внедрить свои сертификаты, устроить MITM, настроить DPI и перехватить трафик.
Не забудьте перед этим уточнить, насколько это вообще законно.