нужно фильтровать https трафик с ключевыми словами в запросах
хочется сказать, что не нужно по идее ничего фильтровать, бесполезно и вообще, в школах вроде и так все за роскомпозорено, так что половина Интернета не работает. (личная практика)
вот простой пример: google translate может переводить целиком сайты и показывать оригинал. все вами заблокированные откроются там. без всяких vpn
у https траффик блокируется, а вот адрес сайта нет. можно, кажется, отсекать по адресу при установке соединения. Я решал конкретно задачу заблокировать facebook'a в офисе, который на https. Решилось днс-блокировкой только.