Я поднял джаву с нуля до уровня джуниора примерно за две недели... Так что, я считаю, всё зависит от желания и от склада ума. Могу дать простой совет для быстрого освоения языка:
1) Из книг: половины "Философии Java" будет достаточно. Там вы сможете понять основные концепции языка.
2) Дальше придумываете проект и начинаете делать, пользуясь документацией и форумами.

Почему именно такой подход?
Хоть я и фанат литературы, но всё же, в книгах написано, по-простому говоря, очень много текста, на что требуется много времени. А для быстрого усвоения лучше всего максимальное приближение к реальным условиям и обращение к источникам знаний лишь по нужде.

В общем это просто совет, основанный на моем опыте. Для начала попробуйте сделать несложный сервлет, используя технологиями JSP, Hibernate, JPA, который будет выводить какую-то таблицу с данными, выполнять поиск по нескольким критериям.