VovaSarp

https://docs.microsoft.com/ru-ru/aspnet/core/testi...
https://dev.to/donbavand/integration-testing-in-ne...
https://medium.com/@zbartl/authentication-and-asp-...

Помимо юнит-тестирования, посредством которого покрывается, к примеру, взаимодействия (с БД, с хранилищем и т.п.) можно посмотреть в сторону www.seleniumhq.org . Медленно, но, зачастую себя оправдывает.

Функциональное тестирование можно сделать и через Unit-тесты, вы же можете протестировать сервисы/компоненты на разных уровнях, эмулируя (Mock) те или иные вещи.

Фактически, вы делаете SaaS.
Т.е., у вас должно быть:

• Какая-то страница. которая выводит чат и зависит от каких-то параметров (имя участника и т.п.)
  
• Скрипт, который может добавить на страницу iframe с нужными параметрами (все то же имя участника, id сайта - для безопасности, чтобы левые не могли юзать и т.п.), в котором будет открыта вышеназванная страница.
  

Вот и все.

Логичнее не после каждого символа, а с задержкой. По опыту реализации этой функции скажу что лучше если отправлять сообщение спустя примерно 300 мс после последнего вызова события keyup

Не знаю как оно именно в SignalR но мне кажется можно не сохранять в бд а сразу отправлять пользователям чата. Так как не страшно если потеряется одно из этих сообщений так как скоро придёт следующее.

Файлы лучше хранить в файловой системе. Ощутимый бонус от хранения файла в ФС - можно отдавать напрямую веб-сервером (nginx, apach, etc), не надо для этого куда-то лезть.
Если уж не помещается или нужны какие-то особые фишки - тогда можно и GridFS или другие инструменты.

Лично бы я не стал хранить в базе картинки. Заливал бы на сервер или на облачный хостинг, а в БД хранил только ссылку (путь) а потом подгружал.

Если картинки/файлы не большие, то можно и в самом сообщении - одним запросом будет получены и сообщения и файлы, если крупные - то выносить в gridfs/файлы (например как в slack).
Если файлы должны отдаваться только авторизованым (имеющим права), то хранение на диске особо преимуществ не даст (т.к. при раздаче веб сервером, он по прямой ссылке отдаст файлы кому угодно).