несколько мыслей по вашему тексту.
1) в состав XCode входит очень неплохой симулятор. отладку можно производить на нём. из того что симулятор не может, с чем реально сталкивался я - не получится отработать взаимодействие с камерой. не сделали. ну и реальный опыт "девайс в руках" - это важно. лучше б его всё же иметь. но в принципе можно и попробовать без него.
2)30-50 тысяч продавая свои приложения через аппстор звучит как нечто маловероятное. как фрилансер - ну можете попробовать.
3) iOS и Андроид-разработчики imho равноуважаемые. Но имея макбук imho сам БГ велел попробовать себя на стезе яблок, наверное )) Мне кажется лучше смотреть на яблоки, разработчиков под них в сельской местности, по ощущениям, меньше. Народ пугает необычность Objective-C и стоимость техники, не иначе. Меньше народу - меньше конкуренция.
4)более реально чем п.2. - потыкайтесь, напишите свой велосипед, выучите материал на достаточном для написания первого велосипеда уровне - и идите в контору на годик поработать. на любые деньги, без разницы. там вас добрым словом и грубым принуждением вытянут к уровню, с которого уже можно думать про фриланс.
желаю удачи