Влад П

Потому что после первого совпадения происходит return и всё, на этом функция отработала

if guild.permissions.administrator:
    return render_template("select-server.html", guild=guild)

Надо менять подход и передавать в render_template вместо guild несколько серверов, которые предварительно надо собрать в список. А сам шаблон надо подредачить чтобы он циклом отрисовывал сервера из контекста

def select_server():
    guilds = discord.fetch_guilds()
    guilds_for_render = [guild for guild in guild if guild.permissions.administrator]
    return render_template("select-server.html", guilds_for_render=guilds_for_render)

Нет никакой привязки параметра <int:guild_id> к коду, сами посмотрите. Функция принимает переменную и ничего с ней не делает. Надо сначала получить класс с нужным сервером, а потом уже читать из него информацию. Так что вместо fetch_guilds можно подобрать что нибудь, что ищет только 1 сервер, принимая в параметр его ID. Если такого нет, ну можно оставить как есть, добавив проверку на совпадение ID:

@app.route("/dashboard/<int:guild_id>")
def dashboard(guild_id):
    guilds = discord.fetch_guilds()
    for guild in guilds:
      if guild.permissions.administrator and guild.id == guild_id:
        return render_template("dashboard.html", guild_name=guild.name, guild_id=guild.id)
      else:
        return redirect(url_for("dashboard"))