Это видимо школьники практичные начали искать свое место в жизни?
Молодец.

Почитай еще 10 подобных же вопросов за последний месяц.
Там и ответы есть.

Групповые политики. Замена шелла.
Разумеется, не давать права администратора.

А чем вас смущает, что человек будет шариться в социальных сетях?
Думаете у него своего личного смартфона нет?
Свой - даже хуже для покупателя, экран маленький - он в него погружен будет.

Их просто купит новый владелец. Такая раскрутка и такое количество постоянных заказчиков/исполнителей - дорогого стоит. Их обязательно купят.

Особо опасаться не стоит.

1. Регулярность работы, объемы работ.
Штатные дешевле если есть постоянные объемы работы.

2. Квалификация и сложность работ.
Аутсорсера легче нанять даже если у него высокая квалификация.
Штатный высокой квалификации - это должна быть действительно огромная необходимость и сложные долговременные задачи с соответствующими бюджетами.

В 1990 года - тогда да, все держали своих программистов и все пилили свой софт.
В начале 2000 - содержали своих админов, и иногда программистов.

Сейчас нормой является аутсорсинг.
Стали умнее и стали считать деньги.

Штатный программист ничего не гарантирует.

Штатного программиста одного держать сложно - ему профессионально скучно.

Если задачи позволяют/требуют держать 3 и более квалифицированных человек, тогда штатники уже выгодно.
Иначе - вы их даже толком проконтролировать не сможете.

Если вы не знакомы с Python, то для начала прочитайте про GIL - global interpreter lock.

Несколько лет назад выбор Python был бы оправдан. Но на сегодня я бы для решения такой задачи выбрал бы уже Go, а не Python.

Программировать на Go также просто как и на Python, а с параллельностью и конкурентностью у Go гораздо проще чем у Python.

Имхо, если язык не заточен на конкурентность - не Erlang, не Go и т.п. - то лучше запускать несколько экземпляров вашего приложения. По одному экземпляру на 1 физическое ядро.

Хотя 1000 потоков - не бог весь какая нагрузка.
Специально заморачиваться нужно только если вы хотите минимизировать оплату за хостинг или у вас эти задачи какие-то нагруженные.

У меня проект на Go прекрасно держит и 15 000 одновременных постоянных соединений, к примеру.
На слабом современном сервере (4 ядра, 4 гигабайта оперативки).