Varandey

Самый простой вариант, который стоит попробовать: удалять программу специальной утилитой Vit Registry Uninstall.
Она тщательно вычищает все "хвосты" и любая программка, как правило, потом без проблем ставится заново.

Да, сохраняется в реестре или в каком-нибудь файле в глубине системы.

Проще всего это определить через утилиты сравнения реестра (RegCmp) - делаете слепок реестра до и после запуска ПО, получаете список изменений, а потом просто удаляете эту ветку для сброса ограничения.

Более сложный вариант - реверс инжиниринг .exe и анализ или отключение алгоритма проверки.

А вы к одной и той же БД в обеих случаях подключаетесь?

Читаем логи системы.

Да, это нормально. Но можно и разделять. Благо прокси, трансформирующие rest в soap и обратно уже существуют