Не у всех :)
Надо или для отношения добавить режим fetch="EAGER"
Или, если подгружать теги нужно не всегда, для загрузки поста с тегами сделать отдельный метод в репозитории, в котором будет выполняться JOIN.

Документация по поводу fetch mode

У Silex'а нет строгой структуры "из коробки", у нас в проде вполне живет проект с роутингом прям в index.php, а внутри роутов просто дергаются методы нужных сервисов. Что-то вроде такого:

$forecast = $app['controllers_factory'];
$forecast->get('/calculations', function (Request $request) use ($app) {
    $data = new \App\Services\ForecastService($app['db'], $request, $app['user']);
    $return = $data->getForecastCalculations();

    return new JsonResponse((array)$return, 200, ['access-control-allow-origin' => '*']);
});
$app->mount('/forecast', $forecast);
$app->after($app['cors']);

$app->run();

Если нужно усложнение логики - можно из роутинга вызывать нужный контроллер, внутри него уже дергать нужное количество сервисов, подготавливающих ответ. При этом где будут храниться сервисы, контроллеры, модели и будут ли они у вас вообще - исключительно ваше дело. Можно делать по аналогии с другими фреймворками (Laravel-style, Symfony-style), можно придумать что-то своё, главное поддерживать единообразие, чтобы потом самому в этом не запутаться.

Очистите автоинкремент в таблице. Либо чем-то в духе
ALTER TABLE tablename AUTO_INCREMENT = 1;
Либо для очистки можно использовать
TRUNCATE TABLE tablename;
Вместо обычного DELETE FROM.

if ($auth instanceof User) {
// user related code
} elseif ($auth instanceof Server) {
// server related code
} else {
throw new SomeException()
}

Документация