Tchernitsyn

Разделите объект на обводку и фон, например через expand, а потом ножом отрежьте лишнее. Потом можно получившейся контур ещё раз через expand преобразовать, на всякий случай.

Если нужно сделать именно как круг, чтобы и обводка стала составным контуром, а не обводкой, то как написал Кирилл Никитин:

1. Переводим обводку в контур через Menu - Object - Path - Outline stroke или разбираем Menu - Object - Expand.
   
2. Выделяем контур, который был ранее обводкой, и разрезаем ножом (knife tool, если нужно оставить отрезанный контур на будущее) или удаляем ластиком или вырезаем другой фигурой подходящей формы (если отрезанное больше не понадобится).
   
3. Получаем желаемый результат.
   

Можно еще оставить обводку обводкой на случай изменения её толщины:

1. Копируем первоначальный объект и оставляем у нижнего только заливку, а у верхнего только обводку.
   
2. Выделяем объект с обводкой и ножницами (горячая клавиша С) вырезаем ненужный сегмент в обводке.
   
3. Удаляем лишний сегмент и получаем также два объекта, но ширину обводки можно будет изменить.
   

Нарисовать без скруглений, потом выделить скругляемый угол черной стрелкой (Direct Selection Tool), при этом внутри выделяемого угла появится маркер в виде точки в окружности). Двойной щелчок ЛКМ на этом маркере откроет окошко с настройками. Дальше все логично.
Важно! По пока непонятной для меня логике Иллюстратора один и тот же радиус скругления, примененный для острых и тупых углов, дает разный результат. Для углов 60 и 120, как на картинке, разница в радиусе будет тоже в 2 раза.
Как вариант можно скруглять оптом: сначала выделить острые углы, взяться мышкой за маркер (см. выше) одного из выделенных углов и потянуть примерно вдоль биссектрисы угла, наблюдая за изменением значения радиуса скругления в микрокошке возле курсора, затем то же самое (с учетом разницы в требуемых радиусах) с тупыми углами. В этом варианте больше погрешность, труднее выставить нужное значение. Зато быстрее и очевиднее результат.