Если это проекты web-приложений построенные на зависимостях, которые все еще не портированы на 3-ку, то переходить не стоит, если это сами приложения (reusable apps), то обязательно нужно иметь совместимость с 2, 3 версией python.

Сейчас пишу код на windows машине, потому что рабочий ноут отъехал.

В целом:
- Pycharm закрывает большую часть вопросов в разработке
- www.lfd.uci.edu/~gohlke/pythonlibs вот этот сайт закрывает 99% проблем с установкой питон пакетов с C binding'ами. Вчера вот ujson устанавливал.
- Docker для Windows закрывает все оставшиеся проблемы с поднятием различных сервисов: mongodb, memcached, redis, postgresql, etc.
- Git for windows (вместе с git bash) даёт возможность использовать часть инструментария linux, начиная от bash, заканчивая grep/sed/awk/find/etc. (опционально, но мне как linux'oid'у очень помогает)

Дискомфорта не испытываю совсем. Да, если по честному, то даже моя текущая конфигурация это linux like конфигурация, просто работающая на винде. Но это не значит что на ней нельзя писать комфортно код.
Также соглашусь, что linux/mac для питон разработке будет удобнее.