Из опыта:
1. Не пытайтесь изучать маловостребованные, но перспективные языки(Python, Perl и т.д.). Идеальный выбор- PHP или JavaScript. В первом случае, количество потенциальных работодателей падает в разы. Количество же претендентов("молодых-перспективных"), не так сильно, как хотелось бы.
2. Не "растекайтесь мыслию по древу". (Решите, какие навыки оттачивать в первую очередь: практические-по американской системе, или все сразу-по советской системе. далее об амер. сис-ме)Т.е. сосредоточьтесь на решении практических задач. После получения определенного уровня можно будет перейти к практике задач требующих знания теории алгоритмов и т.д и т.п.
ИМХО, лично я изучал(после знакомства с Паскалем в ВУЗе) в таком порядке: (нумерация исходя из Вашего списка):3(или его аналога)-до полного освоения. 4-по мере потребности 3.
4 и 2, ИМХО, излишни, и требуют особого изучения для "особо-продвнутых"
3. V желательно изучать на продвинутых ступенях, изучив 3 и, более-менее 4.
Время изучения(по порядку изучения,ИМХО):
1.3-20%(примерно)
2.4- 5-10%
3.5- 5-10%
4. 1- 60%
5..2(если оч. понадобится)-около 10%.
P. S. Из всех книг, указанных в разделе 2, особо тщательно рекомендую проштудировать Д.Кнута.