Я мужик и я стал джуном в 33 года. В 34 - мидлом.
Не надо распыляться между технологиями, выбрали одну - и вперед. Рано или поздно все равно получится, если проявить настойчивость. Вахтером всегда успеете устроиться.
Между версиями обратная совместимость, т.е., переходя на новую, вы ничего не теряете, только приобретаете. Собираетесь использовать новые возможности - переходите. Не собираетесь - можете оставаться на 8-й. И, кстати, 11-я версия уже будет LTS.
Итерация цикла не может находиться в режиме ожидания - как только она завершится, выполняется проверка условия выхода из цикла и начинается следующая итерация либо цикл завершается. Какая задача-то перед вами стоит?
PRAIT, Создатели языка еще ни разу не ломали обратную совместимость. А книга о самых-самых основах, автор писал ее для детей. После нее есть что почитать о "современном Java" и увидеть, что вместо Swing скорее используется JavaFX, а апплеты давно похоронены.
Не надо распыляться между технологиями, выбрали одну - и вперед. Рано или поздно все равно получится, если проявить настойчивость. Вахтером всегда успеете устроиться.