StrangeCry

public System.Windows.Media.ImageSource Source { get; set; }

https://learn.microsoft.com/en-us/dotnet/api/syste...
Ну и у вас в коде же правильное решение:

TestImage2.Source = new BitmapImage(LoadedUri);

Т.е., вам надо конвертер не в Uri, а в тип BitmapImage. Ну или просто завести сразу свойство нужного типа.

Кроме того, вот тут у вас ошибка во втором параметре конвертера, который противоречит касту:

var LoadedUri = (Uri)stringToUriConverter.Convert(a, typeof(BitmapImage), null, CultureInfo.CurrentCulture);

Там должен быть тип в который происходит конвертация. Ну и вообще конвертер лучше реализовывать полностью со всеми проверками и типами.

DataGrid -> Properties -> AutoGenerateColumns
А вообще, дата-грид и многие другие сложные контролы в WPF - то ещё веселье. Посмотрите в сторону AvaloniaUI. Ну а если всё же захотите сделать что-то чуть сложнее стандартных примеров из мана со стандартными контролами - то их шаблоны всё равно придётся переделывать, а местами реализовывать тот же функционал, но работающий правильно, а не в стиле индусов. Вот как-то так, например: GridTable.cs - таблица на базе обычного Grid с добавленными свойствами шаблонов для заголовков и ячеек, а так же своим движком для рендернинга таблицы (строк, столбцы, заголовки).