Вот примерно:
import random
File_text = open('file.txt', 'r').readlines()
random_text = random.choice(File_text)
Мелкое пояснение:
.readlines() - загружает построчно текст файла, как список
random.choice() - выбор случайного элемента со списка
А далее при помощи keyautogui сделать горячую клавишу и вставку текста
