Как разработчик .NET C# переключившийся на Python+Django могу однозначно рекомендовать :)

1. Потратьте день на написание состава работ по одному проекту.
2. Оцените каждый пункт работ проекта в днях (в целых рабочих днях), как сможете, хоть наобум, сравнивая сложность пунктов друг с другом, но обязательно оцените.
3. Выполните один из пунктов состава работ (по части разработки) и зафиксируйте сколько времени у вас ушло на это.
4. Сравните с плановой трудоемкостью, во сколько раз вы ошиблись?
5. Умножте все пункты плана на полученный коэффициент.

У профессиональных разработчиков этот коэффициент вполне может быть равен "X" (разработчик этого может и не знать, но руководитель проекта прекрасно это знает).
"X" я скажу вам когда вы напишите нам свой получившийся :)

И зачем куда-то переходить? Проверьте, что все пункты плана что-то вам реально дадут.

1. Про нехватку памяти проверьте сначала, запутить скрипт и в консоле запустите top - наблюдайте как растёт память.
2. Если у вас 5млн записей, то вы принципиально неправильно сделали работу. Вы зачитываете в память сразу всё, хотя ваша единичная операция требует всего одного продукта.
Пишите код правильно, а не делайте костыли, которые восстанавливают работу после того как что-то у вас отвалилось.
3. Вы поулчаете данные по 1000 позиций в connect ... встройте туда же вашу обработку для Product, тупо копипастом хотя бы - это решит проблемы с памятью, если проблема именно в этом.
Обрбатывайте по 1000 позиций за раз.

Ещё поясню:
- когда заканчивается память - это нештатная ситуация для всей системы и для СУБД в первую очередь, есть вероятность потерять данные
- сохранять состояние offset для client.service.doGetItemsList тоже хорошая идея для случаев обрыва связи, но это только если она у вас рвётся