Решение: Переустановив ruby, rails, все гемы — проблема не решилась. Решил посмотреть туда, где была вызвана ошибка:

[2012-07-30 10:46:52] ERROR Encoding::CompatibilityError: incompatible character encodings: UTF-8 and ASCII-8BIT
    /Users/dmsilaev/.rvm/gems/ruby-1.9.2-p320/gems/actionpack-3.2.7/lib/action_dispatch/middleware/static.rb:14:in `join'

Посмотрев в файл, на 14 строчку, я обнаружил вот такой метод

  def match?(path)
      path = path.dup

      full_path = path.empty? ? @root : File.join(@root, escape_glob_chars(unescape_path(path))) #14 line
      paths = "#{full_path}#{ext}"

      matches = Dir[paths]
      match = matches.detect { |m| File.file?(m) }
      if match
        match.sub!(@compiled_root, '')
        ::Rack::Utils.escape(match)
      end
    end

Посмотрев ниже в файл, нашел метод escape_glob_chars:

def escape_glob_chars(path)
      path.force_encoding('binary') if path.respond_to? :force_encoding
      path.gsub(/[*?{}\[\]]/, "\\\\\\&")
    end

И поменяв «binary» на «utf-8» проблема решилаcь.

Надеюсь кому-нибудь из столкнувшихся с той же проблемой я помогу.

https://github.com/the-teacher/the_sortable_tree