Sheri81

Исходя из вопроса "Ruby on Rail or Python?" нельзя вот так взять и сравнить. Это разные понятия.
Тут надо тогда писать: "Ruby on Rail or Django?" "Ruby or Python?"
1. "Ruby on Rail or Django?" - результат и процесс один и тот же, только разные языки. Мне из них больше нравится RoR - у него сообщество больше и батареек больше и они проще прикручиваются и информации валом. Программировать одно удовольствие. Django менее популярен а отсюда всего что с ним связано меньше. RoR проигрывает Django в производительности и использованию ресурсов. Как-то помню видел интересное сравнение: "Django это Linux, а RoR это Mac OS", очень показательное сравнение.
2. Ruby or Python - однозначно python. Язык богаче, больше возможностей. Ruby вылез только за счет Rails фреймворка, чистый ruby почти нигде не используется.
UPD: Хотел добавить один БОЛЬШОЙ камень в сторону Python - это то что он раздваивается на две ветки 2x и 3x. Развитие самого языка продолжается в третьей ветке, а все библиотеки остаются во второй :( Это его если не убьет, то сильно подкосит здоровье. Сейчас огромная армия python программистов уходят на Go и а позже и на Rust.

Поддерживаю Sergei_Erjemin. Лучший способ - придумать свой проект и пилить его потихоньку. Сам долго искал учителя для питона с последующим трудоустройством, глухой номер. Потом жизнь заставила переписать один свой старый проект с php. Правда выбрал RoR. Буквально за месяца три прокачался больше чем за 3 года чтения всякой теории по python (Django). Главное - практическая цель. Плюс такого подхода - потом будет что показать, тоже портфолио. Все кто выше предложили поучаствовать в проектах по ходу так и делают.