Владимир Дементьев

Работал системным администратором. Первые 2-3 года учишься, а потом сидишь на ютюбе от скуки. Тупиковая это ветвь развития. Второе ВО для сисадмина - это лишнее.
Большинство компаний не требуют супер-пупер навыков и соответственно зарплата не шибко высокая. Лучше смотри в сторону DevOps или разработки.
В любом случае только самообразование + доп. курсы повышения квалификации.

Если ты видишь неправильные действия со стороны руководителя, то попробуй изложить ему своё мнение и анализ в письменной форме. Назови минусы и плюсы обоих вариантов. Возможно ты не все знаешь, что поручило ему руководство выше. И есть причины почему делать надо как он говорит. Вполне возможно, что тебе аргументируют свою точку зрения. Но всегда можно и нужно предлагать свои предложения. Их тоже могут взять на вооружение, пусть и не сразу.
Но если руководитель реально неадекватно, то лучше и правда рассмотреть вариант смены работы.

Мне предлагали удаленным разрабом фронтэнд. Их офис находился в другом регионе где-то на урале. Мне предлагалось на условиях ИП с ними работать из дома. Зп от 60 до 120.
Попробуй поискать подобное.

Самый простой вариант попробовать себя на поддержке. Я сам из стсадминов ушел. Для разрабов требования высоки даже для джуна. В нашей компании постоянно требуются сотрудники. Для Москвы Воронежа и Саратова всегда есть предложения.

У нас в компании недавно сделали открытые требования к грейду. Младший спец должен делать узкий круг задач, но под контролем своего руководителя. Чуть выше грейд- это уже самостоятельный чел. Старший спец - это уже тот кому может потребоваться делегирование своих полномочий. Т.е уже выше уровень. Ещё выше ведущий специалист. Так же идёт расчёт, работник движется в сторону менеджера или тех спеца. К примеру Тим лид - это больше менеджер и движется в управление. Тех спец движется в сторону консультанта и архитектора. Каждому сотруднику задаются цели на год. Потом проводится аттестация по результатам. Как правило цели выбираются для достижения грейда и зарплаты.

Специализация С++ слишком узкая. И сейчас больше подойдет для написания библиотек с критичных к скорости, как позвоялет делать еще делать ассемблерные вставки. Функции можно илайнить и пр... Так же от разработчика требуется обязательно инициализировать все создаваемые объекты и убирать за собой мусор.
C# и Java языки более высоко уровня и многих плюшек в отличии от С++ лишены. Многие вещи делать не позволяют, но обладают иными достоинствами. Главная особенность это возможность гибкого подключения разного рода фрейворков и генераторов кода. Если научиться всем этим пользоваться, можно достаточно быстро разрабатывать большие приложения. Работать с базами данных, генерировать классы и таблицы.

Я начинал с С++ с форумом на геймдеве. Делал всякие эксперименты на OpenGL и DirectX. Потом были эксперименты C# MVC.
Сейчас работаю в IT-конторе на поддержке банковских интеграционных шин на Weblogic и Oracle SOA Suite.

Я начал сразу с AngularJS. Если с другими языками проблем нет, то JS освоить не сложно. Есть нюансы, но они познаются с опытом.
Я начал с видеоуроков по AngularJS (переведенный туториал на русский). ссылку не помню. Но мне этих 10 уроков хватило, чтобы двинуться дальше.