Потому, что событие подписывается на DOM элемент, а не на селектор. По этому при подписании,
$("#id[pressed = 'false']").on('click'
всегда будет срабатывать, а
$("#id[pressed = 'true']").on('click'
нет, так как в момент инициализации скрипта такого элемента с селектором нет.
Вот как надо
$(document).on('click', "#id[pressed = 'true']", function(){
$(document).on('click', "#id[pressed = 'false']", function(){
Мы подписываемся на документ и слушаем события click на указанных селекторах
