Есть в гугл расширениях разные разширения позволяющие скрывать части блоков на сайтах.
https://chrome.google.com/webstore/detail/stylish-...

Можно выбрать и скрыть шапку

Потому, что событие подписывается на DOM элемент, а не на селектор. По этому при подписании, $("#id[pressed = 'false']").on('click'
всегда будет срабатывать, а
$("#id[pressed = 'true']").on('click'
нет, так как в момент инициализации скрипта такого элемента с селектором нет.

Вот как надо

$(document).on('click', "#id[pressed = 'true']", function(){

$(document).on('click', "#id[pressed = 'false']", function(){

Мы подписываемся на документ и слушаем события click на указанных селекторах