Одновременно один порт можно пробросить только на один адрес. Для HTTP(s) это решается через reverse proxy на том сервере, на который проброшен порт. Для SSH надо пробрасывать отдельный порт на каждый из адресов, например, внешний_IP:22 на внутренний_IP_1:22 и внешний_IP:2222 на внутренний_IP_2:22.
